汤姆·约瑟夫·高登-莱维特（Joseph Gordon-Levitt 饰）是一个沉浸在英伦哀歌和《毕业生》氛围中的年轻人。他在一家贺卡公司担任创意祝辞撰写员，但工作并不顺利。某次会议上，他的老板介绍了一位新助理——来自密歇根州的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊·丹斯切尔 饰）。 莎莫从小就经历了父母离异的创伤，她对感情的态度与常人不同。尽管两人初次见面时没有产生强烈的火花，但在一次酒吧K歌后，他们开始相互吸引，发展出了一种非典型的恋情。这段办公室恋情迅速升温，爱火燃烧得让人措手不及。 然而，在餐馆的一次告别中，莎莫向汤姆提出了分手。汤姆深受打击，陷入深深的忧郁之中。他的朋友们试图帮助他走出阴影，但故事并没有就此结束。本片以汤姆的视角重新剪辑了时间线，让观众通过对比来体会500天恋爱的深层含义……