恩祖(文根英饰)从小跟随私生活混乱又虚荣的母亲宋江淑(李美淑饰)过着颠沛流离的生活,过早尝尽了生活的酸楚。她逐渐养成了冷漠和铁石心肠的个性。在逃离酗酒且粗鲁的情夫的过程中,恩祖结识了大成酒业的老板具大成(金甲秀饰)这个单身带着一个女儿的钻石王老五。恩祖略施手段,变成了大成酒业的老板娘,具孝善(瑞雨饰)的后母。从此一家四口人开始了新的生活。单纯幼稚的孝善以为自己终于得到了家庭的温暖,没想到新来的这个后母并不像表面表现那么友善,而新来的这个冷若冰霜的姐姐,竟然跟自己从小暗恋的大哥哥洪祈勋(千正明饰)暗生情愫。孝善成了童话里悲惨的灰姑娘,恩祖无意间变身灰姑娘的姐姐。这个现代版灰姑娘的故事,究竟谁将成为水晶鞋的真正主人呢?

孝善在《灰姑娘的姐姐》中并非真正反派,而是一个可怜又可悲的角色。她从小失去母亲,渴望家庭温暖,却因恩祖母女的到来而感觉被夺走一切。她嫉妒恩祖能得到祈勋的爱,因此…

祈勋和恩祖的爱情虐在于两人都背负着沉重的过去。祈勋是私生子,渴望认可,而恩祖则因母亲的自私无法相信爱情。他们相互吸引却不断错过,加上孝善的介入和家族的矛盾,使得…