王琦瑶(郑秀文饰)与同学蒋丽莉(苏岩饰)一同前往片场参观,并结识了摄影师程先生(梁家辉饰)。程先生对王琦瑶一见钟情,并向她推荐参加“上海小姐”的选举。王琦瑶凭借其出众的魅力赢得了第三名,同时吸引了掌握军政大权的李主任(胡军饰)的倾心。李主任对王琦瑶的追求让她倍感压力,但两人的感情逐渐升温。
然而,李主任在追求过程中遭到了追杀,最终销声匿迹。这让王琦瑶深感痛苦,同时也失去了最好的朋友蒋丽莉。富家子康明逊(吴彦祖饰)的出现为王琦瑶的生活带来了波澜。康明逊的出现让王琦瑶陷入了复杂的情感纠葛中,她不得不用金钱买来一段婚姻以换取孩子的名分。
十年后,王琦瑶遇到了一个与自己女儿相仿的男孩老克,并与他产生了一段忘年恋。然而,这个年轻人即将离开上海,这让王琦瑶感到无比的不舍和无奈。