在故事的开始,杰瑞(贾森·比格斯 Jason Biggs 饰)对阿曼达(克里斯蒂娜·里奇 Christina Ricci 饰)一见钟情。尽管当时杰瑞身边已有佳人相伴,但阿曼达也已经有了自己的爱人,这段关系却无法阻止杰瑞对她的深深爱恋。他们之间不仅是天造地设的一对,而且他们的私情很快就被揭露了。
杰瑞的女友和阿曼达的男友选择退出,杰瑞终于可以名正言顺地和阿曼达出双入对了。然而,这并不意味着故事就此结束。好不容易在一起的杰瑞和阿曼达之间发生了巨大的分歧和矛盾,两人之间的感情眼看着岌岌可危。为此,杰瑞向自己的导师大卫(伍迪·艾伦 Woody Allen 饰)求助,希望他能够指点迷津。
然而,这个在自己眼中无坚不摧的男人,在生活上其实也千疮百孔。杰瑞和阿曼达的关系面临着前所未有的挑战。他们需要面对的是,如何在这场看似不可能的爱情中坚持下去,以及如何克服彼此之间的分歧和矛盾。