故事发生在二十世纪三十年代,一个懵懂的青年名叫鲍勃(杰西·艾森伯格饰)。他决定前往好莱坞投奔在那里混得风生水起的舅舅菲尔(史蒂夫·卡瑞尔饰),在菲尔的引荐下,鲍勃结识了名为瓦妮(克里斯汀·斯图尔特饰)的可爱姑娘。
活泼健谈的瓦妮很快就让鲍勃坠入了爱河,然而,令人遗憾的是,瓦妮告诉鲍勃自己已经有了男友。这让鲍勃感到十分伤心,但他仍然温柔地陪伴着失恋的瓦妮。随着时间的推移,两人逐渐走到了一起。
然而,让鲍勃没有想到的是,瓦妮的前男友竟然是菲尔,当菲尔下定决心要娶瓦妮之时,瓦妮亦毫不犹豫的离开了鲍勃。之后,失意的鲍勃返回家乡,在哥哥本(寇瑞·斯托尔Corey Stoll饰)经营的俱乐部里当差,并在那里遇见了维罗妮卡(布蕾克·莱弗利Blake Lively饰)。他们结婚生子,一切都看起来是那样的美好。
直到有一天,瓦妮和菲尔再度出现在了鲍勃的身边……