杰米(克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰)是一个自由自在、不拘小节的人,他对于婚姻有着深深的恐惧。然而,他的这种态度并不代表他不渴望爱情。安娜(芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰)的出现让杰米的生活发生了翻天覆地的变化。
随着时间的推移,杰米逐渐意识到,他需要承担起作为一个男人的责任。在经历了一系列的挫折和困惑之后,他终于决定向安娜求婚。然而,他的求婚誓言却遭到了安娜的拒绝。这让杰米感到非常沮丧和失落。
与此同时,杰米的祖父去世了,留下了一亿美元的遗产。根据遗嘱,杰米必须再30岁之前结婚成家才能够得到继承的权利。而此时距离杰米30岁的生日只有24个小时了。如何在一天之内找到一个情投意合的新娘?又如何辨别这位新娘到底是爱杰米本人还是爱他的钱?杰米在安娜和诸多前女友之间迷失了方向。此时的他才意识到,结婚是一件非常神圣而严肃的事情。
在经历了一系列的情感纠葛和生活挑战之后,杰米最终找到了一个合适的人选,与她步入了婚姻的殿堂。然而,这段婚姻并不是一帆风顺的。他们面临着来自社会的压力、家庭的不理解以及个人价值观的差异等问题。但是,通过共同努力和相互理解,他们成功地克服了这些困难,建立了一个幸福的家庭。