Ryan是一位沉迷于赌博的投机商人，他的不正当商业行为使他失去了工作和交易员执照。他无法找到其他工作，只好搬到与自己同样自恋且完全漠视他人的女友Cindy家，后者是一名即将失业的专栏作家。发现自己搬入的原因并非浪漫，Cindy转而与另一位男性私奔。
Ryan决定留下并开始以Cindy的工作为生。他很快在Cindy的编辑Page那里找到了角色，作为她的司机，负责收取薪水和邮件以及递送“她”的专栏。起初，他在提供建议方面毫无技巧，差点让专栏被取消。然而，随着时间的流逝，他迅速适应了工作，并因被迫进行自我反思、研究以及意识到自己正在影响他人的生活而逐渐成长。该专栏变得非常成功。
Ryan发现他对Page的感情从最初的肤浅吸引力转变为爱情，但他不能在成为骗子的同时表达自己的感情。与此同时，Cindy意识到她正在获得名气，并返回现金，同时竞争对手报纸连锁的老板试图迫使Page将专栏卖给他。
