初恋十五十六时

哈雷（曼迪·摩尔 Mandy Moore 饰）是一名17岁的女子高中生，然而她看上去的神态却比实际年龄老道得多。哈雷的母亲蕾迪尔（阿丽森·詹尼 Allison Janney 饰）刚刚和丈夫阿伦（彼得·盖勒 Peter Gallagher 饰）离婚，此时正陷入绝望的情绪中无法自拔，她觉得自己差劲极了。姐姐阿什利（玛丽·凯瑟琳·歌瑞森 Mary Catherine Garrison 饰）即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂，但成天吵架的两人都开始怀疑对方是否是自己对的那个人。 思凯乐（亚历山德拉·霍尔登 Alexandra Holden 饰）是哈雷最好的朋友，哈雷看着她一天一天的为了前男友劳神伤心却毫无办法。身边所发生的一切都让哈雷对爱情失去了信心，直到一个名叫梅根（特伦特·福特 Trent Ford 饰）的男孩出现在他的生命里。