上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是一个普通的高中生，他的学习非常优秀，每次考试都能得到满分。然而，他家境贫寒，欠下了巨额债务，为了还债，他不得不开始勤工俭学，受雇于中野一家，成为了五姐妹的家庭教师。
中野一花（花泽香菜 配音）、二乃（竹达彩奈 配音）、三玖（伊藤美来 配音）、四叶（佐仓绫音 配音）和五月（水濑祈 配音）是中野家的五位大小姐。他们个性各异，但都对上杉产生了兴趣。
在教学过程中，上杉与大小姐们之间发生了许多有趣的故事。他不仅要完成教学任务，还要处理各种突发情况，如被误认为是不良学生、与大小姐们的误会等等。
在这个过程中，上杉逐渐了解到了大小姐们的性格和喜好，也学会了如何与她们相处。他的成长和变化让所有人都感到惊讶和高兴。
最终，上杉成功地完成了教学任务，不仅还清了债务，还赢得了大小姐们的尊重和喜爱。他的故事告诉我们，只要有决心和毅力，就一定能够克服困难，取得成功。
