2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）在清理房间时，意外地发现了一个神秘的箱子。这个箱子里装满了母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，这些信件让她回忆起母亲的初恋回忆。 1968年的珠喜是一个清纯可爱的少女，她与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情。然而，由于珠喜显赫的家世，两人的恋爱陷入了门不当户不对的痛苦纠结中。 2003年的梓希也经历了类似的爱情困境。她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），但始终难以表白自己的爱意。 巧合的是，梓希发现母亲的初恋故事和她自己的遭遇十分相似。她不禁思考：自己能得到幸福吗？还是像母亲一样曲折难求？