钱佳玥,一位15岁的“乖乖女”,考入市重点高中,开始面对各种学习挑战。然而,她向邻居大哥哥的表白计划却以失败告终。干弟弟毛头虽然聪明但总爱闯祸。在友谊中成长的同时,钱佳玥结识了性格飒爽的新朋友陈末。
与此同时,父母们经历着亲情危机和家庭重组等一系列人生变化。陈秀娥知青返城后,因长期不在钱佳玥身边,母女之间产生了隔阂。在外婆陈老太离世时,三代母女间的情感纠葛得以化解。
陈彭宇自诩精英,却培养出“不争气”又叛逆的女儿陈末。在父女冲突后,陈彭宇也意识到一代人有一代人的“使命”。要强的关爱萍下岗后独自抚养肖涵,而“小老板”张启明则学着和调皮的儿子毛头相处。在几经波折后,他与关爱萍重组家庭。
时代在变,但温暖的亲情始终不变。邻里街坊互相关照的温情也从未改变。

《致1999年的自己》毛头考上二中了。 毛头费了好大劲学习,才得了及格的分数,自尊心受到极大挑战,他开始努力找到自己卓越的地方,发现玩游戏很在行,便准备成为游戏竞赛…

《致1999年的自己》陈秀娥卡门妈妈和爱萍通过报名空姐,向社会和自己证明了:即使年龄已经不再年轻,依然可以选择勇敢追求自己想要的生活,虽然几个姐妹没有竞选成功,但是…