张皓南（甄子丹）、刘传亨（关礼杰）和郑胜（林伟健）曾是亲密无间的好友。然而，随着南、胜分别加入飞虎队和继承父亲的黑帮事业，三人的关系开始出现裂痕。 在一次偶然的机会中，南与女警官利琪琪（杨宝玲）坠入爱河。然而，利琪琪心中只有南，而南则对芳（李婉华）一往情深。芳得知南的心事后，虽然伤心欲绝，但为了不让自己的感情成为两人之间的障碍，她选择了下嫁给一直暗恋她的胜。 亨（关礼杰）初涉足黑道时，遭遇老叔父的陷害。幸运的是，他得到了红颜知己Anita（龚慈恩）的支持和鼓励，最终排除了所有异己，势力逐渐壮大。 然而，亨与南的关系却日益紧张。南决心将亨绳之以法，而亨也誓言要将南送进监狱。为了对抗彼此，南、亨、南姐张五（卢宛茵）、胜和Anita等人展开了连场火并。 这场斗争愈演愈烈，最终导致了不死不休的局面。在这场生死较量中，张皓南、刘传亨及郑胜等人物的命运交织在一起，展现了一段充满矛盾与冲突的黑帮传奇。