小弗雷迪·普林兹（Freddie Prinze Jr. 饰）一直梦想着摆脱现在的阶级，出人头地，进入上流社会。他凭借自己的聪明才智，幸运地进入了哥伦比亚大学法律预科班学习，并遇到了名叫艾伦（Mena Suvari 饰）的富家千金。迈克尔心中对于未来所期望的景象眼看就要成为现实了。 鲍比（杰瑞·费拉拉Jerry Ferrara 饰）是个老实的男人，每日过着朝九晚五的生活，他唯一的梦想就是攒够钱，然后迎娶自己心爱的女人。相比之下，卡门（斯科特·凯恩Scott Caan 饰）则要大胆得多，对布鲁克林黑帮生活充满了好奇和憧憬的他很快就引起了当地大佬凯撒（亚历克·鲍德温 Alec Baldwin 饰）的注意。