康纳•米德（Matthew McConaughey 饰）是一位事业有成、艳遇不断的著名摄影师，他崇尚自由，游走于各种美女之间，从不承诺任何感情。然而，当意兴阑珊之时，他潇洒地挥一挥衣袖，不带走一片云彩。与哥哥保罗（Breckin Meyer 饰）不同，康纳的弟弟保罗即将步入婚姻的殿堂。作为哥哥的好友，康纳的首要任务是参加弟弟的婚礼，但这也许又是他另一段或几段艳遇的开始。 在前往婚礼的路上，康纳先是在洗手间遇见了早已去世的叔叔迈克•道格拉斯（Michael Douglas 饰）。接着，他又遭遇了三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西。