威尔·史密斯饰演的希什，他非常擅长洞察男性的心理弱点。在恋爱中，他们往往因为迫切希望得到对方的好感而变得笨拙，失去魅力。希什则掌握了一套完整的独家理论，这套理论可以帮助男士在约会的第一次就成功俘获对方心。这套策略全面实用，为约会期间的就餐、牵手、接吻提供了详细的指导。 这次，希什的客户是名叫阿伯特的胖男人。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是，对阿伯特的彻底改造势在必行。更重要的是，他在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（由伊娃·门德斯饰演）。这个自己感情一直空缺的约会指南者，开始尝到爱的气息。但是，好像现实中的爱情跟他平时设计的并不一样。屡试不爽的爱情法则，在他身上反而失了灵。也许，他的爱情学问还远远不够精通。