杰克•沃尔什，一个赏金猎人，为了十万美元的奖金，决定去纽约追捕芝加哥黑帮头子吉米•瑟拉诺的会计乔纳森•马杜克斯。乔纳森贪污了吉米一千五百万美元，并将大部分钱捐给了慈善机构。杰克本打算带乔纳森乘飞机于周五午夜前抵达洛杉矶，但乔纳森患有飞行恐惧症，二人只好转乘火车。于此同时，FBI探员阿朗佐•莫斯利、吉米的黑帮手下及吉米的竞争对手，赏金猎人马文都在追踪二人。杰克与乔纳森险情横生，爆笑风趣的旅程究竟能否顺利完成？ 本片获得金球奖最佳喜剧/音乐剧提名及最佳男主角提名（罗伯特•德尼罗）。