杰克（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）是一名屡教不改的江洋大盗，一次失败的作案让他不得不面临长达三十年的牢狱之灾。不甘心命运的他决定越狱。女警探凯伦（詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰），出身于执法世家，却总是栽在坏男人手里。偶然中，她遇到了正在越狱的杰克和伙伴巴迪（文·瑞姆斯 Ving Rhames 饰）。在逃亡途中，凯伦与杰克产生了感情，被迫分离后，她亲手将爱人捉拿归案成为了她唯一的理想。一个是运气不佳，一个是眼光不佳，这样两个倒霉蛋之间会擦出怎样的火花呢？