萨巴斯丁（Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（Sarah Michelle Gellar 饰）原本是两个家庭的子女，但由于父母的结合，他们成为了姐弟。为了私心，他们开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将为他提供一夜的服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。