在参加“特长班”培训后，Ray发现了自己的独特才能。尽管Tanya经营的“牛郎生意”起步艰难，但逐渐步入正轨。虽然吸引慷慨大方的女性不多，Tanya的“Happy Consultant”策略也不尽如人意，但生活终于出现了转机。 在此期间，Ray还出于对邻居太太丈夫无休止控诉的报复，暗中帮助了她。此外，Ray陷入了一段感情，但事与愿违，两人未能走到一起，最终以Ray伤心地撕碎告白信结束。 两个子女也让Ray头疼不已，儿子玩哥特风，疑似有同性恋倾向，女儿则痴迷于一个愚蠢的男人，在学校的表现平平。而且，他和母亲的关系也变得非常紧张，迫切地想要搬回父亲那里。 面对生意的失败和下岗的压力，以及对孩子的责任等一系列问题，Ray接受了Lenore的介绍，开始秘密接手出手阔绰的富太太们。而第一个客户就是他的前妻Jessica。