刘恭正（段奕宏饰），一位在旧上海创造了“大世界”奇迹的民族实业家。然而，命运的捉弄使他最终落得两手空空，家破人亡。面对一个爱与恨交织了一生的情人韩如冰，他心中充满了复杂的情感。 顾业成（吴秀波饰），他在黑白两道间游刃有余，既心狠手辣又仗义疏财。凭借租界这块温床，几十年的时间里，他从一个小流氓变成了威震一方的上海大亨。 佟光夫（赵铮饰），深受西方金融思想熏陶的他，从开办小银行做起，后来成为国内著名的金融家和国民政府的财政大员。 刘恭正、顾业成、佟光夫三人少年时代是同窗好友，性格侠骨柔肠，却又性情乖张。其中，刘恭正暗恋着佟光夫，却一直没有表白；而佟光夫和顾业成曾经代为牵线。 韩如冰，这位侠骨柔肠、性情乖张的女子，因家道中落被后母卖入清和坊书寓。少年时代的刘恭正暗恋着她，却一直没有表白。后来，佟光夫和顾业成曾经代为牵线，让韩如冰与刘恭正有了一段未果的爱情。 韩如冰被明公公看中，欲纳她为夫人，并要求她代续香火以作赎身的交换。为了救刘恭正，韩如冰答应了明公公的要求，与刘恭正产下一儿一女。然而，两人终生未成亲。 在这段充满爱恨交织、相惜与相斥、误解与理解、分道扬飙与重修旧好的几十年恩怨情缘中，刘恭正、顾业成、佟光夫三人的命运交织在一起，共同书写了一段传奇般的故事。