在1960年代的香港，赌博文化盛行，其中“千门八将”是一个以老千技术闻名的派系。成员龙四（郑则仕饰）在一次赌博中大获全胜后，他的大师兄庞峰（秦沛饰）因为间接害死亲弟的同门恩怨，与华探长文雄（汤镇业饰）设局陷害他入狱。女友百合（张慧仪饰）更被文雄抢走。五年后，龙四出狱，恰逢香港电影发展迅速，进入片场成为地位崇高的制片。他有舒奇（蔡瀚亿饰）、麦基（吴业坤饰）两位得力助手，还有一个刚相认的女儿小雨（王子涵饰）。好景不常，助手们开始要独力面对片场中各种争斗和感情关系，而同门师弟妹相继出事和反目，使龙四无法独善其身，在“东方荷里活”上演无数场的“千门事，千门了”。