在大明万历九年的杭州，一场别开生面的“新派相亲”活动吸引了众多人士。董其昌（邱心志饰）与陈继儒（何明翰饰）前往杭州寻找好友江怀一（李昌元饰），途中遭遇劫匪袭击，幸得林天素（孙耀琦饰）相救。 在活动中，董其昌与林天素的闺蜜杨云友（唐艺昕饰）眼看就要成功相亲，却被衙门的人抓走。当董其昌得知杨云友真实身份是“瘦马”后，感情受挫。杨云友被逼离家出走，途中遇见董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川饰）。是空见杨云友美貌又是董其昌爱人，心生歹念，找来街头混混黄天监（李亭哲饰）冒充董其昌与杨云友结婚。然而计划失败，是空心怀恨，追到了京城绑架杨云友不成反被告到京城衙门。 董其昌来京城任职，被张居正之女张希真看上。张希真见董其昌心里只有杨云友，无奈之下勾结是空追杀杨云友。杨云友得知张希真的事情后，为了保全董其昌决定嫁人让董其昌死心。是空追到杭州准备炸药想要炸死所有人未遂，反被董其昌带来的官兵擒住。最终，董其昌与杨云友等人的姻缘得以圆满团圆。