上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是一个普通的高中生，他的学习非常出色，每次考试都能拿到满分。然而，他家境贫寒，欠下了巨额债务，为了还债，他不得不开始勤工俭学，受雇于中野一家，成为了五姐妹的家庭教师。 中野家有五位性格各异的大小姐：腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音）。 在这五位大小姐的包围下，上杉能否顺利完成自己的教学任务呢？他将如何与这些性格迥异的大小姐相处，并应对各种挑战呢？