•　18岁开始从事厨师工作，中厨及西厨，后来亦曾当赌博电玩机台组装员；
•　24岁开始到电视台工作，及后主要从事戏剧制作。
•　早年赵正平也曾以非专业演员身份出演王童执导的电影《红柿子》还因·此获得第三十三届台湾金马奖最佳男配角提名
•　自2007年开始参与三立都会台综艺节目《国光帮帮忙》录制充当通告嘉宾，因为他在节目里面直爽豪气的表现获得观众注意。
•　2009年8月 发布首张团体专辑EP《千人迷》！人气飙升。
•　2009年H1NI来袭，赵正平不幸中弹、成为了台湾演艺圈首位感染H1N1流感的艺人！还因此事登上了央视！
•　2010年5月，42岁的赵哥考上了位于台湾高雄的树德科技大学演艺系。
•　2011年2月25日赵正平处女作电影《回声》首播

节目主持
•三立都会台谈话性节目《王牌大贱谍》固定来宾。
•民视无线台综艺节目《星期天晚上的白日梦》电视广告（「家庭篇」、「办公室篇」）
•东森综合台《黄金出租车》和梁赫群、鬼鬼共同主持，并担任出租车司机。
•东森综合台《今晚咖很大》和梁赫群、林智贤共同主持。
•纬来综合台《爱哟我的妈》和庹宗康主持

担任制片
•金星制作《两个门牌一个家》 蔡东文导演 制片
•金星制作《想我们的眷村妈妈》（桃园县政府文化局眷村纪录片） 林文义导演 制片
•青频果制作《望海：李爷爷的故事》 洪智育导演 制片
•青频果制作《林肯大郡》 徐玉龙导演 制片
•青频果制作《永远的微笑》 洪智育导演 制片
•青频果制作《大爱一条街》 黄伯达导演 制片
•青频果制作《林徽堂的故事》 魏德圣导演 制片
•群之壅制作《蓝星》 邓安宁导演 执行制作
•多曼尼制作《白色恋曲》 科钦政导演 执行制作
•岗华制作《情人的眼泪》 李岗导演 制片
•金星娱乐《住左边住右边》第3、4季 王伟忠导演 制片，并在第三季第16集客串担任刑警。
•时华制作《蟹足》王伟忠导演 制片
•金星娱乐《江湖.com》王伟忠导演 制片
•金星娱乐《老王同学会》制片

制作人-导演
•金星娱乐《江湖.com》片头
•金星娱乐 2011《回声》公共电视台人生剧展
•金星娱乐 2013《亲爱的陌生人》公共电视台人生剧展

电影作品
•1995年《热带鱼》，陈玉勋导演，客串受访路人
•1996年《红柿子》王童导演，饰演 郑福顺，获第三十三届金马奖最佳男配角提名
•1996年《我的神经病》王小棣导演,客串路人
•1996年《春花梦露》林正盛导演,包工工头
•1997年《美丽在唱歌》林正盛导演，客串撞球间店员
•1997年《三十而立》刘嘉明导演 饰演 警察
•1998年 为动画电影《魔法阿妈》配音，饰演 警察
•2000年《外星人台湾现形记》
•2002年《自由门神》王童导演
•2005年《恋人》王明台导演
•2010年《朱丽叶》，陈玉勋导演,客串路人
•2011年《鸡排英雄》叶天伦导演，饰演 十八王
•2011年《杀手欧阳盆栽》饰演 小刘
•2012年《黛比的幸福生活》饰演 老陆
•2014年《大稻埕》叶天伦导演，饰演 林府的管家
•2014年《到不了的地方》饰演